（图）年轻时候的沈月英
杜月笙的子女大都低调，定居海外。最出名的当属杜美如，杜维善，杜维屏。杜美如是土生土长的上海人，如今在上海还有一条街叫杜美如路，其母亲是杜月笙的四太太——京剧名伶姚玉兰。杜美如长大后一直在国外生活，并和丈夫开了一家有名的中式餐馆。杜维善也是姚玉兰的儿子，姚玉兰是著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。杜维善是著名收藏家，早年赴澳大利亚留学，现在定居在加拿大，曾向上海博物馆捐赠了大批珍贵的“丝绸之路”古钱币和中亚古钱币，荣获上海市白玉兰奖。
（图）杜美如、孟小冬、杜维善、姚玉兰(前排)
杜维屏毕业于麻省理工大学，是杜月笙与其三太太孙佩豪之子。孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜月笙，生育两个儿子，即杜维屏、杜维亲，孙佩豪是杜月笙所有妻子中最高寿的。杜月笙的二夫人叫陈帼英，苏州农家女，生了3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949之际，她本打算迁居台湾省，还特意到台湾省转了一圈看房子，孰料在香港与杜月笙发生口角，一气之下，带着维翰和维宁两个儿子回了上海，再未出来。
（图）杜月笙与孟小冬
杜月笙最后一任妻子，五夫人孟小冬。两人早在1919年就认识了，但直到了1950年才结婚，这是一段演绎了30年的乱世儿女情。但仅仅结婚一年，杜月笙就去世了。孟小冬是著名京剧演员，梨园世家出身，京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一，人称“冬皇”。
1951年杜月笙病重，离世前处置遗产，身边11万美元每个太太得1万，每个儿子1万，没出嫁的女儿6千，出嫁的4千。杜月笙销毁所有借据，据说别人欠他的钱财过亿。他告诫家人儿女，不要找任何人要债。杜月笙和他的时代已成为过去，作为旧上海传奇中的传奇，杜月笙在某种程度上代表了当时在上海滩闯荡的年轻人的梦想。不过，梦想总是和虚幻连在一起。也许，就连杜月笙的家人、后代，也从未真正走进过他。
