明正德四年(1509年)，御史王献臣归隐苏州，在元代古寺旧址建拙政园。王献臣的好友、书画大家文徵明也参与造园，很多景点出自王献臣的设计。拙政园的建造历时20年，1530年方才竣工。园林传到王献臣不争气的儿子手里，其子好赌，被人在赌局中设下陷阱，结果一夜狂赌之后，输了个一干二净，将拙政园拱手交给徐家。曾经富甲一方的王家子女后来落魄到给别人当吹鼓手。
徐家是苏州的名门大庶，随着徐家的衰落，拙政园也渐渐荒废。转眼到了明末清初，入苏的清兵一眼看中了拙政园，强行住进园中。当时的园主是徐氏第五代后人，无奈之下，只得以二千金将拙政园卖给海宁相国陈之遴。
陈之遴原为明朝臣子，投降清朝后，谋得一官半职。陈之遴作为园主，还没有进过拙政园，没有看过拙政园中的一花一木，就因贿赂罪，全家一并被发配到辽宁。陈之遴最后死在戍任上。陈之遴的夫人徐灿是著名的才女，陈其年称徐灿“南宋以来，闺房之秀，一人而已”。曾经在园里住过的徐灿，后来写了两本关于拙政园的书——《拙政园诗集》和《拙政园诗余》，以怀念在拙政园中度过的时光。
1662年，拙政园被充公，没为官产。康熙三年(1664年)改为兵备道行馆。之后，拙政园被发还陈之遴之子，陈家转卖给吴三桂之婿王永宁。康熙十二年(1673年)，吴三桂兵败，王永宁惧而先死，园遭籍没，再次荒落。
拙政园还与《红楼梦》的诞生不无瓜葛。相传康熙末年，园的一部分为曹寅购得，曹雪芹就诞生在园内，少年时也常在园中游玩，所以大观园的许多景致描写取材于拙政园。
拙政园的变化就极有代表性，乾隆初年，拙政园分为中部的复园和西部的书园，加上东部的归田园居，原为一体的拙政园，遂分为自成格局的三处园林。复园有葺旧成新，旧观已复之意，沈德潜作有《复园记》。袁枚、赵翼、钱大昕、范来宗、潘奕隽等文人都是这里的座上客。
咸丰十年(1860年)，太平天国忠王李秀成攻占苏州，把苏州定为苏福省省会，拙政园成为忠王府的一部分。园中见山楼，成为李秀成的办公场所。太平天国在苏州三年多的时间里，李秀成就在忠王府里添加了很多建筑。直到清军占领苏州，浩大的工程还在进行。一路杀进忠王府的清兵们个个目瞪口呆，展现在他们眼前的除了极尽奢华的园林之外，园林里的工匠还在一刻不停造园的情景着实让他们吃惊不小
